La première partie de l’article sera consacré à un positionnement théorique de la question de la transgression ; elle sera posée comme une réponse attendue (mais non exigible) à l’injonction paradoxale du contrat qui se noue à l’occasion de toute relation didactique : « Voici ce que tu dois savoir, et désormais pense par toi-même en montrant ta capacité à créer des usages nouveaux de ce qu’on t’a enseigné ; autrement dit, agis conformément à ce que je t’ai enseigné mais ne m’obéis pas ! » La transgression sera donc envisagée comme une condition nécessaire à l’apprentissage des mathématiques (distinct de l’usage de techniques, d’algorithmes... de règles) dont les conditions d’existence se situent au croisement de déterminations à la fois didactiques (en référence au « paradoxe de la dévolution » tel que Guy Brousseau l’a défini au sein de la théorie des situations didactiques) et anthropologiques (en référence à l’anthropologie de l’usage de Ludwig Wittgenstein et à son célèbre paradoxe de la règle). La seconde partie montrera à partir de travaux de recherche : a) la pertinence et l’intérêt de cette posture théorique pour mieux comprendre les raisons de certaines difficultés récurrentes des élèves et des enseignants (par exemple « tu sais ta leçon, dit l’enseignant, mais tu ne l’as pas comprise. »), et certaines raisons de l’échec des dispositifs destinés à réguler ces difficultés ; b) et d’autre part, le rôle des « arrière-plans » (au plein sens searlien du concept, 1982), comme les styles d’éducation familiale et les cultures didactiques et pédagogiques des environnements scolaires (liées aux valeurs, croyances, conceptions épistémologiques et pédagogiques des enseignants) pour rendre compte des modalités de construction des différences inter-individuelles des rapports à la transgression, et clarifier ainsi les conditions de possibilité du dépassement du paradoxe initial. En conclusion, l’auteur avancera l’idée d’une « transgression normative » pour décrire ce phénomène de surgissement de ces créations nouvelles (dimension transgressive) attendues par l’enseignant, et vécues par l’élève sur le mode d’une désobéissance mesurée, car fondamentalement en accord avec les « livres de comptes » des mathématiciens (dimension normative). C’est probablement là, dans cette tension entre les contraintes logiques et l’ouverture infinie des possibilités créatives, que se situe l’essence fascinante et singulière de l’activité mathématique.